아래 내용은 Funayama Shinji교수가 쓴 '알칼로이드'(교리츠출판)라는 책을 개인적인 목적으로 우리말로 번역한 것이므로, 내용을 활용할 경우에는 원저자를 반드시 명기하여 주시길 바랍니다 |
송이버섯과(Tricholomataceae)의 독깔대기버섯(Clitocybe acromelalga)은 독버섯이다. 평지나 대나무밭 등에 군생한다.
독은 매우 강하다. 잘못 먹으면 식후 수 시간 안에 불쾌한 느낌이 들고, 수일 내지 10일 정도 지나면 손발 끝에 격통이 나타나서는 수 십 일간 지속된다. 독깔대기버섯에서는 극미량의 새로운 신경독아미노산인 아크로멜산 A와 B(acromelic acid A and B, C13H14N2O7, 분자량 310)가 분리되었고, 화학구조도 보고되었다. 이들은 앞에서 다루었던 카인산과 마찬가지로 피롤리딘(pyrrolidine) 고리부분구조와 2, 3위의 치환기를 갖는다. 그래서 구조가 밝혀진 카인산을 출발원료 삼아 곁사슬을 변환하여 아크로멜산 A로 만들었더니 잘 일치하였기에 절대구조도 결정되었다. 이 화합물도 카인산과 마찬가지로 생합성에는 클루탐산이 도입된다고 여겨진다.
아크로멜산 A는 가재 제2보각개협근의 신경근을 이용한 생물활성시험에서 탈분극작용을 강하게 나타내었다. 이 활성강도는 그때까지 이런 활성이 있다는 것이 확인된 글루탐산관련화합물 중에서 가장 강했다고 한다